势大，同意了张松的请求，但此后赤壁大战很快爆发，张松便滞留了下来。
赤壁之战曹操大败，刘璋便打算不去主动交好曹操了，但张松却依旧坚持，说曹操治下无论是人口还是土地，都独占了天下半壁还多，赤壁虽败，其势犹在，且败后主动亲善是雪中送炭，效果事半功倍。
刘璋耳根子软，听张松这样说便又同意了。
张松明为出使，实际上是存了转投曹操的想法，为了让曹操不至于轻视于他，他还带上了自绘的西川地形舆图，并与好友***、孟达相约为内应。
没想到曹操对刘璋多年来断绝与朝廷联系深恶痛绝，又见张松形貌猥琐，名声狼藉，曹操更为不喜。
张松以为曹操求贤若渴，加上自己有西川舆图和好友内应，可为曹操攻取西川立下汗马功劳，因此颇有几分傲慢。
曹操见他傲慢无礼，更加厌恶，因此不仅没有招揽之意，反倒出言奚落，张松大怒，于是深恨曹操，怀图不献。
张松投曹操受辱，又不甘心回到刘璋帐下郁(本章未完！)
第二百六十一章刘张暗通谋益州
郁不得志，更担心好友笑话，想起了刚刚击败曹操的刘备，于是便想转道荆州看看刘备如何。
张松于是放出消息，说益州別驾张松准备借道荆州回川，想试试刘备的反应，如果刘备是个有心人，必然会接见于他，到时候他再看看刘备是不是成事之人，值不值得托付身家。
刘备得知消息果然立即派人将张松请到襄阳，并对其礼遇有加，又将帐下文武一一给张松介绍，一副将他不当外人的模样。
张松对此极为受用，在见识过刘备帐下文武军队过后，觉得刘备便是自己所寻觅的明主，于是有心献舆图，转投刘备。
不过刘备却只顾拉拢亲近他，绝口不提西川之事，最后还是张松主动请求刘备入川，解救黎明百姓。
刘备推脱说与刘璋同为汉室宗亲，不忍相互攻伐，张松劝道：“刘璋暗弱，不能成事，公若不取，必归曹矣！”
刘备这才同意与张松里应外合，攻取西川。
张松大喜，又道出孟达、***皆与他同谋，共迎刘备，刘备更是大喜过望。
定下此事之后，刘备与张松关系更加亲密，张松又盘桓数日，这才依依不舍回到益州。
张松回到益州之后先是跟刘璋汇报，说曹操欺凌汉室，实为汉贼不可与交，反倒是刘备与刘璋同为汉室宗亲，二人各据荆益，互为邻里，理该多多亲近。
刘璋觉得张松言之有理，于是又派出使者与刘备亲善。
张松劝过刘璋，又暗中联系孟达、***，将已经暗投刘备的事情与二人说了，三人书信往来，商议配合刘备取川之