访了母舅沈光祚，被其荐于宁远伯李成梁帐下，开始了在辽东的军事生涯。
当时努尔哈赤不断兼并女真各部落，辽东形势日渐紧张，毛文龙对山川形势和敌情都加意考察，同年九月，参加了辽东的武举考试，“列名第六”，被任命为安山百户，不久又升千总。
1608年（万历三十六年），升叆阳守备。
13年前，也就是1611年，赵克虎曾经到辽东短暂为官，并且是在军中。
那时，赵克虎正是跟着毛文龙做事，是毛文龙的手下。
赵克虎虽然不是孔武有力之人，但文墨还行，加上为人谦和，气度宽宏，很是能和同僚搞好关系，得到了毛文龙的赏识。
时间一长，两个人除了上司和部下的关系之外，发展出朋友关系，时常一起饮酒聊天。
当时的毛文龙，虽然已经是守备，不大不小的将领，但权势已经不错。
对于毛文龙的器重，赵克虎是很感激的，两个人除了经常在一起喝酒之外，毛文龙的小妾文氏当时还没有死，文氏见过赵克虎，觉得赵克虎人品很不错，将自己的表妹林小玉介绍给了赵克虎。
赵克虎和李小玉成亲当夜，便为林小玉的美貌倾倒，婚后疼爱有加。
在毛文龙这个姻亲的提拔下，赵克虎做到了总旗的位置，这对于毫无行伍经历的赵克虎来说，可以说是火箭速度。
因为毛文龙的小妾文氏和赵克虎的妻子林小玉是表姐妹关系，毛文龙的正室夫人张氏在杭州，所以毛文龙文氏与赵克虎李小玉四人时常在府中聚会，并不特别忌讳。
毛文龙之前也没有见过林小玉，事实上，毛文龙对女人并不热衷，否则也不会到三十多岁才成亲。
但毛文龙对林小玉也是一见倾心，只是他城府比较深，平时并不表露出来。
当年，林小玉有了身孕，之后一直催促赵克虎离开辽东，回到辽西去，回老家去。
赵克虎很是奇怪，不断追问林小玉为什么？林小玉只是不肯说。
赵克虎也是心思细腻的人，猜到是怎么回事了，遂没有与毛文龙打招呼，便带着林小玉不告而走，回到了辽西，也就是现在的韦家庄金山里。
在金山里，赵克虎虽然家族地位是有，并且不低，但他家并不富有。
这也是此前赵元化的爹赵理全一直觉得赵克虎成为金山里里正，不能教人心服口服的原因。
赵克虎发家是从回到金山里之后不久，毛文龙差人护送了倾尽所能凑集的1000两黄金过来开始。
赵克虎挣扎了几天，还是收了这笔金子，并用这些金子购置田地，一跃而成为金山里最大的富户和最大的地主，加上之前在辽东曾经做到了总旗级别的军官，所以后来居