都是儒生模样，但他并不是一个真正的读书人。他之所以跟着刘备，就是因为他和刘备谈得来，而现在，他发现自己和孙策更谈得来。他和刘备只是性格相似，和孙策则是相投，两人都喜欢开玩笑，而且开得起玩笑，经常自嘲。在这一点上，刘备远远不及孙策，刘备喜欢开别人玩笑，却是一个开不起玩笑的人。
简雍和孙策聊得很晚，很尽兴，直到子时才告辞回舱。他做了一个梦，梦见自己说服刘备一起投降孙策，从此成为孙策的使者，像蒋干一样以三寸不烂之舌攻城掠地，立功封侯。封侯之日，他欢喜不禁，放声大笑，翻身坐起，方知是一场美梦。
简雍拥被而坐，看着窗外黑漆漆的夜色，一声轻叹