是现在一看，哈哈哈哈！真长公之气度，真不是凡夫俗子呀！”
“姚将军过誉了。”刘惔连连谦虚。
刘惔在江南的名气的确很大，而且并非什么沽名钓誉之徒。
刘惔出身世宦家庭，他的祖父刘宏，在西晋颇有名声，与其兄刘粹、其弟刘潢被时人称赞为：“洛中雅雅有三嘏。”
刘惔的父亲刘耽，官至晋陵太守，亦颇有名声。
刘惔年少时清明远达，有风度才气，与母亲任氏寄居京口，他家中贫穷，靠编草鞋为生。刘惔虽住在荜门陋巷，但却怡然自得。
他起初未被人重视，唯独丞相王导十分器重他。
后来刘惔日渐知名，被时论比作袁乔。刘惔听说后很高兴，回家把这件事告诉任氏。
任氏是个聪明的人，她说：“你无法与他相比，不要接受。”又有人拿他与范汪比，他又很高兴，但任氏还是不许他接受。
刘惔成年后，被时论比作三国时期的名士荀粲。他后来娶晋明帝的女儿庐陵公主司马南弟为妻。
永和元年（345年），会稽王司马昱获授抚军将军、录尚书六条事，参与朝政。而司马昱以刘惔向来擅长言理，于是与王濛同为谈客，很受司马昱倚重，二人并号为入室之宾。
后历任司徒左长史、侍中。
同年，征西将军庾翼去世，由庾翼所任的荆州刺史出缺。庾翼原本将刺史一职交了给儿子庾爰之，并上奏求许；而辅政的何充却推举桓温出任荆州刺史。
刘惔十分欣赏桓温的才干，但却明白他有不臣之心，于是向司马昱进言，称桓温不可以居于荆州这个能制胜的位置，而且要常抑其位号。
如此刘惔反对让桓温出任荆州刺史一职，更劝司马昱自任荆州刺史，以自己为他的军司，但司马昱不听从；刘惔于是请求自任荆州刺史，但司马昱又不听。
朝廷便于同年八月任命桓温为安西将军、荆州刺史，但同时命刘惔监沔中诸军事，领义成太守职，以代替前太守庾方之。
桓温率军入蜀讨伐成汉政权，时人大多认为桓温难以成功，唯有刘惔认为可成。
刘惔亦曾举荐吴郡人张凭，张凭后来也成为才德好的士人，众人因此称他有知人之明。
接着刘惔在五年前任丹阳尹，任内为政清整，门无杂宾。
当时百姓时有讼告长官的行为，于是诸郡往往都会列举一些官员罪行上奏，然而刘惔不同意这行为，更认为此风不去，百姓将会离心。于是作为国都建康所在的长官的刘惔，将这些上奏都压下，不作追究。
姚襄于是请刘惔上座。
一入座，为了避免姚襄继续打岔，左右顾言他，刘惔便开门见山地道：“姚将军，实不相瞒，我此来