史书上记载，老大恒山王李承乾，是唐太宗李世民极为宠爱和最为器重的儿子。
李承乾3岁时，唐太宗李世民便让长孙皇后的侄子长孙家庆担任了他的侍读，承乾5岁时，唐太宗李世民又让陆德明与孔颖达这两位秦王府十八学士教导儿子儒学经典。唐太宗李世民即位后没多久，就将年仅8岁的李承乾立为皇太子。从贞观4年起，唐太宗李世民便开始让李承乾处理朝中庶务，以及在自己居丧或离京时担负起监国的重任，李承乾“颇识大体”“颇能听断”，小小年纪却干得相当出色。
李承乾生病后，不信佛也不信道的唐太宗李世民却下旨请了天竺高僧波颇与道士秦英来为爱子祈福。承乾病愈后，唐太宗李世民大喜之下赐了绫帛等六十段与及时服十具给波颇，又召度三千人出家，并特地修建了西华观和普光寺，还将狱中的囚犯减免了罪行，以此为承乾祈福。
又为了不让儿子太辛苦，唐太宗李世民特别准许承乾不用多读书，只要和孔颖达评说古事即可。不过李承乾并没有借机放纵自己，反而更加展示出了治国安邦的卓越才能，有一次唐太宗李世民让他试着写一写治国的策略，结果他很快便写满了三页纸，内容很有价值，唐太宗李世民看了后非常得意地向侍臣们炫耀说：“先论刑狱为重，深得经邦之要也。”
贞观8年，李承乾加元服，唐太宗李世民因此大赦死罪以下，赐五品以上子为父后者爵一级，天下大酺三日，又大宴群臣，赐帛各有差。贞观9年，李承乾娶秘书丞苏亶长女苏氏为太子妃，唐太宗李世民为此大宴群臣，赐帛各有差，通宵达旦的宴饮甚至还被褚遂良上谏了一番。贞观12年，李承乾的嫡长子李象出生，因为皇孙诞育之喜，唐太宗李世民诏令天下见禁囚徒都降罪一等，内外官职事五品以上子为父後者，各加勋官一转，天下大酺五日，又大宴五品以上于东宫。
贞观13年，唐太宗李世民在东宫为李承乾设立太子学馆——崇文馆，毫不忌讳承乾有可能会借此机会培植威胁皇帝地位的私人势力。贞观15年，唐太宗李世民为巩固承乾的太子之位，诏令三品以上官员嫡子皆事东宫，以保证朝中重臣对太子的鼎力支持。贞观16年，唐太宗李世民有下诏令皇太子出用库物不设上限。
但这时的李承乾随着年岁渐长以及患了足疾，开始变得叛逆起来，不过是因事对父亲不满，就敢任性大胆到一连几个月不上朝，而唐太宗李世民不仅对此没有任何的指责与批评，还特地将魏征任命为太子太师，意在告诉众人他是绝对不会废太子的。
就算后来李承乾犯下了谋反这等滔天大罪，唐太宗李世民也不愿杀了这个儿子，朝中大臣也没人敢说太子谋反按律当斩之类的话。最后还是通事舍人来济进言说：“陛下不失为慈父，太子得尽天年，则善矣