侯若愚本来也是洛京人士，是个读书人，但屡试不第，李自成占领洛京杀了福王，年过半百的侯若愚暗想，自己都这把年纪了，再不疯狂就老了，干脆，效仿唐代的黄巢吧，即便做不成“青帝”，保不齐也能弄来一身荣华富贵呢。
一咬牙，侯若愚投奔了李自成，后来随李自成转战各地，又进了京城，侯若愚也被封了官。侯若愚本以为“黄巢之梦”真的变成“皇朝之梦”了，人生理想已经实现了，谁知屁股还没坐热，又仓皇辞别帝京，再次成了流寇。
在招抚孙彪所部时，侯若愚十分卖力，他也极力主张归顺大明，靠着与郭济庭同乡的这点关系，他上下斡旋。最终促使孙彪下了决心。由此，他与郭济庭的关系越发近了。
侯若愚道：“将军，我已经打探清楚了，这只大顺余部的主将名叫高赞，手下人马大约五千多人，本来，他们一直活动在江北，清军南下，受到挤压，这才到了江南，说起来，这个高赞很有些本事，五千人马过长江，全是夜渡，神不知鬼不觉呀。”
郭济庭问孙彪道：“孙将军，之前你可认识这个高赞？”
“认识，高赞乃是闯王，哦不，乃是李自成手下的一员虎将，智勇双全……在他面前，我三个孙彪捆在一块，也不是个儿呀。”孙彪故意贬低自己。
郭济庭淡然一笑，对侯若愚道：“军师，你接着说。”
“他们到了江南后，并没有和大明的军队发生正面冲突，而是一路向南，但不知何故，到了宁集城后，攻下宁集，他们不走了，在那里驻扎了下来。”侯若愚道。
“军师，你分析一下，他们为什么占据宁集不走了呢？”郭济庭问道。
侯若愚挺直了腰板儿，分析道：“宁集这个地方物产丰富，又偏居一隅。依若愚看来，高赞选择在这个地方驻扎下来，似乎并不想与朝廷为敌。更大的可能……应该是想休养生息吧。”
“照军师看来，我们没有必要征讨高赞喽？”郭济庭道。
“不不不，我不是这个意思。”侯若愚忙解释道，“朝廷让咱们征讨，自有朝廷的用意。不过，现在的高赞，就如同当初的我们，不过是想有个地儿喘口气。”
“对对对，我看也是这么个情形。”孙彪附和道。
“实话跟你们说吧，我也不愿意打。”郭济庭道。
孙彪、侯若愚同时一怔，二人异口同声地道：“将军是想招降？”
“你们说，有这种可能吗？”郭济庭道。
孙彪、侯若愚对视一眼，同时低下了头。孙彪苦笑道：“将军，我对这个高赞还是了解一些的，高赞可不同于我孙彪，此人性情刚烈，心高气傲，带兵很有一套，想当初在闯王面前很是吃香。招降他，可不太容易。”