要求琉球、菲律宾臣服朝贡于倭国，消息传到明朝，激怒了万历皇帝和众位大臣，明朝上下已经实实在在感受到了这个东洋强人的野心。“卧榻之侧，岂容他人酣睡”？万历皇帝自然绝不能容忍，时任兵部侍郎宋应昌也上疏：“关白之图朝鲜，意实在中国。我救朝鲜，非止为属国也。朝鲜固，则东保辽东，京师巩于泰山矣”。不仅仅是兵部，内阁的几位大学士也主张援朝，“我兵之救朝鲜实所以保中国”的观点很快就深入人心，朝廷上下基本达成了“迎敌于外，毋使入境”的共识。
八月初，万历皇帝下令，同意了李昖的发兵请求，派遣辽东游击将军史儒率骑兵两千出征，副总兵祖承训率骑兵三千跟进。哪知道出师不利，先是史儒进到平壤附近，因道路不熟，误中埋伏，加上火器也无法在雨天发挥作用，整个骑兵营全军覆没，史儒力战牺牲。之后的祖承训率领三千骑兵乘敌不备，攻入平壤，随即陷入了巷战，被七百名倭军火绳枪手连番伏击，骑兵和火统的威力还没发挥出来，就又收获了一场惨败。
这祖承训可不是普通的阿猫阿狗啊（明末的名将祖大寿是其儿子），祖家是辽东武人世家，他本人原是李成梁的家丁，长年跟随这位辽东名将和蒙古人作战，曾经以三万骑兵击败过十万土蛮，是边庭的知名勇将，有着丰富的军事经验，而且其人勇猛善战，看起来似乎是一个很合适的出征人选。
祖承训出发前似乎就没看得起倭军，虽然已经知道了史儒全军覆没，也仅仅是带上三千骑兵，他想当然地认为带着手下的精骑杀到平壤，然后不废吹灰之力便能解决掉十五万倭军。
事情的进展比想象中更顺利，从辽东出发后，一路上祖承训压根就没碰上几个敌人，于是他更为自信，快马加鞭，日夜兼程，眼看平壤城已近在眼前。于是祖副总兵误以为倭军知道他的威名，听闻他前来攻城被吓破了胆，不但城墙上无人守卫，连城门都大大地向自己敞开着，依稀看见里面只有几个零散的倭军。祖承训觉得这是千载难逢的好机会，随即发动冲锋，三千人马就此冲入了平壤城内。
其实祖承训率军进入朝鲜的那天，倭军的小西行长便得到了消息。小西行长是丰臣秀吉最为得力的战将，虽然他只是九个军团中第一军团的长官，可是却是话语权最大的一个将领。对于祖承训这个不请自来的客人，小西行长有着充分的心理准备，当加藤清正（另一军团的长官）等将领表示一方面要固守城池，另外也需派人出外迎敌之时，他却表示了反对。在小西行长看来，己方还有一个更好的方法，既然明军如此托大，那么他们以最小的代价，获取最大的胜利之原则还是需要坚持的——即使在倭军已占据绝对优势的情况下，也不例外。所以当祖承训全军入城后，先是一声炮响，原本异常安静的街道就突然喧哗了起来，倭军从