偶的权利，婚嫁大事应该由父母做主。而长辈选择女婿，看重的就不是相貌了，而是家庭背景和社会关系，似乎这才是“成熟”的标志。选择婚姻，也就意味选择人生，选择命运。所以，适婚青年陈平并没有凭借自己的美貌而博得长辈的喜欢，最终导致“富家千金不肯下嫁，而他又看不上平庸女孩”的局面。（富人莫肯与者，贫者平亦耻之。《史记-陈丞相世家》）
男人的眼光总是挑剔，甚至有些与众不同的。陈平对妻子的容颜要求也很高，他果断地娶了一位已经克死了五个丈夫的女人。能够克死五个丈夫的女人，必定也是一位惊艳动人的美人。从相术上来说，这种女人的命犯桃花，脸庞瘦尖俏丽，眼睛妩媚妖艳，身材丰满亭立，肌肤白里透红，很是让男人心动。这种女人的**也很强，房事频繁，没有几个男人受得了，所以前五任丈夫都一一死去。
但是，陈平却受得了。
陈平选择这位克夫美女作为自己的妻子，除了她长得楚楚动人外，更重要的是她的家境富裕，可以为自己将来的生活带来帮助。而妻子的祖父也是个很有投资眼光的商人，名叫张负。祖父张负看得出陈平是个优质的潜力股，虽然陈平的住宅地段不好，而且有些破旧，连木门都没有，仅仅挂着一张破席子遮蔽，说明屋子里也没有什么贵重的东西。但是商人的眼光总是很精明的，祖父张负通过陈平门外的车辙痕迹，判断出陈平交际广泛，而且能够坐着轿车过来的，都必定不是平凡人物，因此祖父张负也果断地决定——将自己的孙女下嫁给陈平。而且还倒贴嫁妆，借钱给陈平用作聘礼迎娶自己的孙女，真是又出钱又出力又出人。虽然孙女的父亲有些不同意，觉得陈平有些游手好闲，没有正当职业，没车没房，会被县里人笑话，但最终都拗不过祖父张负。祖父张负很看重陈平，出嫁前还千叮万嘱孙女，要好好侍奉夫家，事兄伯如父，事兄嫂如母。（毋以贫故，事人不谨。事兄伯如事父，事嫂如母。《史记-陈丞相世家》）
陈平并不在乎别人异样的眼光。他不在乎别人说他吃软饭，不在乎别人说他靠外家。他知道自己内心想要的是什么，追求的是什么。他追求的是出人头地，追求的是尊贵的生活，他不必在乎世俗的眼光。明明可以靠脸吃饭的陈平，却偏偏要靠才华。陈平并不是简单的“小白脸”，他自幼就喜欢读书，喜欢钻研谋略，心中装着的是天下！（使平得宰天下，亦如是肉矣！《史记-陈丞相世家》）
像很多家境贫困的青年那样，陈平的内心也很渴望获得成功。韩信很努力地锻造自己的军事能力，而陈平则很努力地揣摩领导的心思。陈平是一个很懂得把握时势的人，哪里对他有利益，他就扑向哪里——典型的功利主义者。
秦帝国和平时期，他是里中的主宰，维护里中的秩序，节日期