某魔法结社企图摧毁学艺都市的阴谋，而且在这场战斗中，夏娜、小奏、泪子还有御坂美琴都有相当亮眼的表现，听的李亚林是唏嘘不已，这么有趣的事情，早知道自己也跟大家一起去米国就好了。
不过从学艺都市归来后，御坂美琴和白井黑子却是发现了一个非常奇怪的事情，最近常盘台女子宿舍的舍监会经常性的无故外出，对于这一发现，白井黑子可是报以了相当大的兴趣，强拉着御坂美琴一定要看个究竟。
经过一番调查后，两个女孩发现，那个冷血无情，即将过了保质期的剩女（此形容由白井黑子暗中描述）舍监，竟然还有让人无法相信的另外一面。
原来每当放假的时候，舍监老师都会带着礼物去位于13学区的儿童养护设施‘笠桧园’当义工，去帮助那些可爱的遗弃儿童，看到母性光辉十足的舍监老师，白井黑子顿感自己的渺小，并成为了忠贞的‘舍监党’。
继续调查后，两个女孩发现舍监老师竟然对笠桧园的另外一位男义工老师抱有相当的好感，这样一来的话，白井黑子决定撮合舍监与那位老师，一定要让舍监摆脱剩女之恶名，并且拥有幸福美满的家庭。
有趣的是，御坂美琴和白井黑子竟然还在笠桧园偶遇了泪子和初春饰利，原来那位义工老师竟然就是泪子她们的班主任老师，这样一来的话，那可就更好办了。
四个女孩凑在一起，准备着怎么才能帮助舍监攻略那位貌似姓大圄的老师，这可是关系到舍监大人今后的幸福生活（白井黑子语）！无论如何都不能失败！
这么有意思的事情，泪子自然不会放过，初春饰利虽然有些犹豫，但最终也只能无奈妥协，就这样，舍监大人的大圄老师攻略战，就这样轰轰烈烈的开始了。
不过比较可惜的是，说到爱情，四个女孩都是两眼一抹黑的类型，舍监老师也从来都没有谈过恋爱，虽然曾经由白井黑子主持并进行了一次攻略行动，但最后还是以失败告终了。
不仅失败，由于白井黑子的失误，舍监老师还给大圄老师留下了相当不好的印象，这简直是让舍监老师欲