，他搬回圣塞巴斯蒂安，开始为城里的LaConchabeach队踢球。在与他哥哥一起同皇家社会签约之前，他在Antiguoko这支小球会开始了职业生涯。
1999/2000赛季，阿隆索首次为皇家社会上阵，这个赛季他一共出场了十四次；第二年，阿隆索在上半赛季就被外借到乙级球队伊巴。2001年1月，皇家社会处在降级区时，新任主教练从前利物浦的球星John-Toshack召回了他。
2002/2003赛季是阿隆索崛起成为球星的转折点，他成为皇家社会的关键人物，加上优秀的前锋组合，协助球队获得西甲联赛第二，仅次于当时球星云集的皇家马德里，而此前的皇家社会只能为保级苦苦挣扎。他在这赛季34场比赛中射入8球。阿隆索以精湛的技术、大气的中场组织和极刁的射门享誉西甲。
接下来的2003-2004冠军联赛中，阿隆索首次踏入欧冠的赛场，在与尤文图斯、加拉塔萨雷以及奥林匹亚科斯的小组赛中以2胜3平1负的成绩获得小组第二杀进16强。但在与里昂的1/8淘汰赛中以两个回合0：2负于对手，未能更进一步。
这样优异表现的球员肯定不可能一直留在小球会，这个夏天很多豪门俱乐部都对阿隆索抛出了橄榄枝，如皇马、曼联，可惜的是，他的转会一时成为热门话题。可惜的是，这些球会都不是理想的选择，而皇马报价七百万英镑更是让皇家社会感觉到侮辱
本来，哈维.阿隆索已经打算这个赛季留在皇家社会了，八月十七日这天，皇家社会俱乐部又接到了新的转会申请，来自英格兰的利物浦队。
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对于阿隆索的转会，贝尼特斯想到了就一直很上心，皇马和曼联的失败他看在眼里，这样两支球队没能从皇家社会带走阿隆索，利物浦凭什么就能带走？
需yào
诚意！
不得不说，贝尼特斯还是很有‘人格魅力’的，在球队训liàn
的第三天，贝尼特斯就直接远赴西班牙，带着‘绝对的诚意’直接找到了哈维.阿隆索本人。这让唐杰克直翻白眼，不过他觉得也可以期待一下，毕竟贝尼特斯的这种做法只针对他和阿隆索两人罢了。
那么，阿隆索这个球员的实力是值得肯定的了。
幸好利物浦和皇家社会都保持沉默态度，记者们没收到这个消息，贝尼特斯这套‘回家’之旅很顺利，没有一名记者骚扰，两人约在了一家咖啡馆，具体贝尼特斯和阿隆索说了什么，就没有人知dào
了，不过，在第二天阿隆索随西班牙国家队备战周三与委内瑞拉队的友谊赛时，
皇家社会队主帅阿莫罗图接受了记者采访，关于阿隆索的转会交yì