城县巧遇三弟张飞及糜竺、糜芳等。遂于众人同往汝南来见刘备。不巧刘备见汝南军少，复回河北袁绍处。关公闷闷不乐，心念兄长。遂与孙乾往河北见刘备。因疑袁绍加害，故至界首一老者关定处停留。令孙乾密知会刘备。刘备知关公来寻，大喜。借口联荆州刘表共谋曹操，与简雍脱身来见关公。二人相见抱头痛哭。行前，收关定一子关平为义子，同往汝南不题。袁绍因见刘备不回，大怒，欲起兵伐之。众人劝止，劝其相联江东，共御曹操。袁绍遂派使往江东说孙策夹攻许都。
时孙策坐领江东，兵精粮足，天下闻名。因其向操求大司马职，操不许，策因此怀恨在心。时吴郡太守许贡密写其书于曹操。言：孙策骁勇，与项籍相似。朝迁宜外示荣宠，召还京师，不可使其居外镇，以为后患。下书人却被策军士拿获，将书于策。孙策大怒，尽杀许贡满门。有家客三人逃散，因许贡平日善待门人，众门客皆效死命。故此三人欲为许贡报仇。一日趁孙策围猎追猎物落单时，围攻之。策无防备见无器械，身负重伤。后刺客三人被策卫士赶至而杀，见策负伤甚重，遂送回吴会养病。
一日，得袁绍使者陈震下书，欲联合夹攻曹操。策大喜，遂点众将，欲发兵。却遇江南道人于吉于路布道，将民争相拜之。策大怒，以为是张角之徒也，遂命斩之。众将苦劝乃止。吕范曰：“于道人乃神人也，可令求雨为证。”孙策遂令其求雨。于吉乃求下大雨，众皆叹息。策见怒人纷纷下拜，愈怒。命斩之，众人苦劝不从，遂斩于吉。然则孙策心中有惧，常疑于吉鬼魂相害。日夜忧虑，加上伤病，遂不治。命群臣及弟孙权入，授以遗命，命众人善抚之。策对权言道：“内事不决问张昭，外事不绝问周瑜。孙权哭谢，孙策言罢而死，年方二十六岁。
孙权领命，继父兄之志，安抚江东。时周瑜闻策丧，星夜赶回。权与之相谈相欢，瑜见其聪慧，有权谋，亦心喜。故善辅之。不久，连得鲁肃鲁子敬、诸葛瑾、顾雍等谋士，加以重用，善治江东。一时间江东文有：张昭、鲁肃鲁子敬、阚泽、顾雍等，武有：周瑜、吕蒙吕子明、周钦、蒋钦、陈武、潘璋、凌操、董袭、吕范、朱桓、程普、韩当、黄盖等。声势甚大，曹操亦甚惧之，于其结好不题。
七月底，袁绍因闻曹操结好孙权，共谋袁绍。绍大怒，起大军三十万，诈称七十万杀奔官渡而来（因为此时正领大军征伐三胡，故袁绍不惧吾袭其后）。夏侯渊遣使告急，曹操闻之，急起大军十万往迎。
细作探知袁军虚实往报曹操，众文武闻报袁绍势大，皆有惧色。戏志才道：“今绍军虽多，不足惧也。我军精锐，可一当十。但利在速战耳。盖因兖州、司隶等地人口稀少，且今年粮食歉收。今不宜久战，若战事迁延日久，事可忧矣。”操曰大善。遂即日起大兵来战袁绍。袁绍得报即领兵来迎